Freddy Kpadé commence le rap en 1996 avec le groupe Agression verbale. Trois années après avoir sortie son premier EP En attendant, Ol Kainry sort son premier projet solo nommé Au delà des apparences. Cette galette popularisera l’artiste à l’aide de featurings de renoms (Passi, Le Rat Luciano, Busta Flex et Lino.

C’est alors qu’il complète le groupe Factor X, plus tard appelé Facteur X, avec les rappeurs Jango jack et Kamnouze. Ils sortent tous les trois un album et des vrais succès radiophonique : Boom Boom. En 2005, leur deuxième album, Le bon, la brute et le truand ne connaîtra pas les mêmes retours.

Il sort alors son second album solo Les chemins de la dignité sur lequel il performe avec une grosse pointure du Hip Hop US, Raekwon.
En 2005, il annonce un projet avec son idole Dany Dan, Crie mon nom est reconnu par beaucoup comme un excellent disque.

En 2011, l’ancien membre du groupe Factor X lance un album en commun avec Jango Jack Soyons Fous. Décidément très lié au monde du cinéma (on se souvient de son morceau Scène de bâtard où il revenait sur le grand Pulp Fiction de Quentin Tarantino), Ol Kainry prépare actuellement un album prévu pour la fin de l’année 2012 qu’il appelera Je suis une légende.